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OSCP 合格体験記

OSCP (OffSec Certified Professional) 合格までの学習ロードマップ、PEN-200 / Proving Grounds / HTB の活用方法、24時間試験の時間配分、Buffer Overflow撤廃後の試験傾向、そして実際に試験で使った自作チートシート (github.com/morimori-dev/OSCP) を公開。これから受験する方への実践的なガイド。

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By Paul
19 min read
OSCP 合格体験記

TL;DR

  • 結果: OSCP 2回目で合格（1回目: 2025-01-06 不合格 → 2回目: 2026-03-29 合格）
  • 学習期間: 2024-08-28 から 2026-03-29 まで 約 19 か月（業務後 + 週末）
  • 認定証: credentials.offsec.com/52fd1e8b-72ce-4e32-aa92-cb082555a8bd
  • 使用教材: PEN-200 公式コース、Proving Grounds Practice、HackTheBox、TryHackMe
  • チートシート: 試験中に実際に使用したコマンド集を公開 → github.com/morimori-dev/OSCP
  • キーポイント:
    • 1回目は AD の proof flag を 1 つ取っただけ で不合格 → 敗因はピボット失敗だった
    • リベンジで徹底的に鍛えたのは 「ピボット」「AD 横展開」「初期侵入」の 3 軸
    • “Try Harder” は精神論ではなく 時間配分とピボット判断 の話
    • AD セット 40 点 + Standalone 2 台 root (40 点) = 80 点で合格（Standalone 3 台目は深追いしない）
    • 列挙 (Enumeration) に 7 割の時間を投資する

試験結果サマリー

項目 1回目（不合格） 2回目（合格）
受験日 2025-01-06 2026-03-29 10:00 〜 03-30 10:00（24h）
結果 FAILED PASSED
取得 flag AD の proof flag 1 つのみ AD セット完全制圧 + Standalone 2 台 proof まで
スコア 合格ラインに大きく未達 80 / 100
敗因 / 勝因 ピボットで失敗して AD 横展開が止まった ピボット・初期侵入・AD 横展開を徹底反復

自己紹介・受験前の前提知識

  • 業務経験:
    • インフラ運用保守 9 年 — 大規模案件中心、Windows パッチ配信 の設計・運用も担当
    • 脆弱性診断 + プラットフォーム診断（2025-08 〜 / 攻撃側のキャリア開始）
  • 保有資格:
    • 情報処理安全確保支援士 (RISS)
    • AWS Certified Solutions Architect – Professional (SAP)
    • AWS Certified Security – Specialty (SCS)
  • 攻撃側の業務経験: PEN-200 学習開始 (2024-08) よりも 約 1 年遅れて 業務として診断に着手
  • 学習開始時点で解いていた量:
    • HTB: Easy 数台レベル
    • THM: 部分的に着手
    • Proving Grounds: 未着手

率直な所感: コマンドを実行したら何が起きるか、OS の最低限の知識はわかっていた、という感じ。9 年のインフラ運用で叩き込まれた「Linux/Windows のどこに何があるか」「サービスがどう動くか」の感覚はそのまま効いた。

一方で 攻撃側のマインドセット（権限境界をどう越えるか、認証情報をどう連鎖させるか）はゼロからで、ここに最も時間を使った。同じインフラ系出身の方には、運用知識は確実に武器になると伝えたい。

なぜ OSCP を受けようと思ったか

正直、明確なきっかけは覚えていない。多分 X (旧 Twitter) で 「OffSec のオフェンシブセキュリティ系資格があるらしい」 と流れてきたのを見て、これは欲しいと思った気がする。

それまで防御側の資格 (RISS / AWS Security 等) は取ってきたけれど、「攻撃側の視点を持っている」と公的に証明できる資格 は手元になかった。インフラ運用と脆弱性診断を繋ぐためにも、OSCP は外せないと思った。

1 回目の敗因と、リベンジで鍛え直した 2 軸

1 回目（2025-01-06）の結果

AD の proof flag を 1 つ取得しただけで終了 — 合格ラインに大きく届かず不合格。

24 時間の使い方を振り返ると、敗因はピボット失敗を起点に連鎖していた：

  1. ピボットでハマった — AD クライアントから内部ネットワークに踏み込めず、ここで数時間を溶かした
  2. AD 横展開が完全停止 — pivot が機能しないので DC への到達経路が使えず、AD セットの 40 点を取れなかった
  3. 初期侵入の手数も不足 — pivot で消耗した結果、Standalone に向き直す時間と集中力が残っていなかった

つまり ピボット失敗が起点 で、AD 横展開と Standalone の両方が連鎖的に崩壊した。CVE 知識やツールの引き出しが足りなかったのではなく、「内側に入った後に動けるか」 が圧倒的に不足していた。

リベンジ期間（2025-01 〜 2026-03）で変えたこと

鍛えた軸 具体的にやったこと
ピボット（最重要） chisel / ligolo-ng / sshuttle / SSH -L/-D / proxychains の全パターンを、シナリオ別に手で構築 → ノートに「pivot レシピ集」を作成。PG Practice の マルチホスト系、HTB の Pro Lab 系 で 3 段ピボット まで通すことを目標に反復
AD 横展開 BloodHound 収集 → kerberoast / ASREProast / DCSync / RBCD / Shadow Credentials / ADCS ESC1〜ESC8 の 全攻撃パスを手で1回ずつ実演。HTB の AD 系 Retired (Forest, Sauna, Resolute, Monteverde, Active, Cascade, Sizzle, Mantis 等) を全 root
初期侵入 Web/SMB/SNMP/RPC など全プロトコルの列挙コマンドをチートシート化 → コピペで 5 分以内に終わる状態を作った。PG Practice / HTB の Easy〜Medium で 「foothold までを 30 分以内に取る」 タイムトライアルを反復

数字で見ると: 1回目→2回目の 約 14 か月 で、AD 系マシンを 30 台以上 root した。Standalone 系は PG Practice TJnull リストを 80 台以上 消化した。

振り返って思うのは、「PEN-200 だけ」では絶対に足りないということ。Lab マシンの数 (66 台) では AD 横展開のバリエーションを身につけるには不足で、HTB / PG での外部反復が決定打になった。

試験当日の時間配分（実録）

試験枠: 2026-03-29 10:00 〜 2026-03-30 10:00（24 時間）

時刻 経過時間 進捗
03/29 10:00 0h 試験開始、全マシン nmap 同時投入
03/29 10:30 0.5h AD クライアント侵入 → 初期 foothold
03/29 12:00 2h AD クライアント user.txt（10点）
03/29 14:00 4h AD pivot → DC 侵入 → AD 完全制圧（40点）
03/29 14:30 4.5h 軽食 + Standalone1 列挙開始
03/29 16:30 6.5h Standalone1 user.txt（10点）
03/29 18:00 8h Standalone1 root.txt（+10点 / 計 60点）
03/29 18:30 8.5h Standalone2 列挙開始
03/29 20:30 10.5h Standalone2 user.txt（10点）
03/29 22:00 12h Standalone2 root.txt（+10点 / 計 80点 = 合格ライン超え）
03/29 23:30 13.5h Standalone3 触るも深追いせず、スクリーンショットと残コマンド整理に切り替え
03/30 03:00 17h 仮眠 4h
03/30 07:00 21h スクショ抜け確認、必要分の追加取得
03/30 10:00 24h 試験終了

試験中に効いた判断

  1. 2時間ルール: 1台に2時間進展なし → 別マシンに切り替え（戻ったら見えるパターン多数）
  2. AD は最初に取り切る: 40点まとめて入る。Standalone でコケても合格ラインに届きやすい
  3. メモは Obsidian に IP / 認証情報 / コマンド だけ: 文章で書かない、後でレポートで書けばいい
  4. スクリーンショットは取りすぎる: 不足は不合格直結、過剰は無害

自作チートシート公開

実際に侵害を進める上で使っていたチートシートを公開しておきます。学習中・試験中・診断業務のいずれでも、手が止まらないようコピペ即実行できる粒度でまとめてあります。

github.com/morimori-dev/OSCP

収録内容

  • Enumeration: nmap / rustscan / feroxbuster / smbclient / nuclei のフラグ込みコピペ集
  • Web: SQLi / LFI / SSTI / 各種 CMS（WordPress, Drupal, Joomla）の検査コマンド
  • AD: BloodHound 収集 → kerberoast → ASREProast → DCSync までのワンライナー
  • Linux PrivEsc: linpeas を流す前にチェックすべき手筋（SUID, sudo -l, cron, capabilities）
  • Windows PrivEsc: whoami /priv → Potato 系判定フロー、SeBackup/SeRestore/SeImpersonate 個別ガイド
  • Pivoting: Chisel / Ligolo-ng / sshuttle のセットアップ
  • Reverse Shell: bash / python / php / powershell すべての形式（AMSI bypass 込み）

設計思想

  • コピペ即実行: <TARGET> <LHOST> <LPORT> のプレースホルダ統一
  • 手筋順: 上から順に流せば一通り列挙が終わる
  • 試験で違反しないツールのみ: メタスプロイトは原則含まず、検出回数制限ルール準拠

これから受験する方へ

やってよかったこと

  • TJnull’s OSCP-like list を愚直に消化: 試験で出た手筋の 8 割がリスト内マシンと類似
  • 章末エクササイズの 10 点を取る: 当日「合格ラインまであと10点」のプレッシャーが消える
  • 試験 1 週間前は新規マシンを触らない: 復習と体調管理に専念
  • 試験前日に DNS / VPN / VM のスナップショット確認: 当日のトラブルゼロ

やらなくてよかったこと

  • 直前期に新しい教材へ手を出すこと: 結論として 新たな学習は必要なく、Proving Grounds の内容で十分行けた。手を広げるより PG / HTB を反復する方が効く
  • Metasploit の練習: 試験では 1 回しか使えない。手動で取れる手筋を磨く方が効く
  • CVE 個別の暗記: 試験は新しい CVE より「列挙不足で見落とす」方が圧倒的に多い
  • 長時間の連続学習: 1 日 4 時間 × 毎日 のほうが、週末詰め込みより成績が伸びた

当日のメンタル

  • AD はどうやってもどこかで詰まる: そう割り切って、最初から 徹底的な列挙 に振り切る。手を止めず、列挙に次ぐ列挙
  • BloodHound とにらめっこ: 取れた認証情報・セッション・ACL を全部食わせて、エッジを目で追う。攻撃パスは BloodHound のグラフが教えてくれる
  • AD で焦ったら離席して 10 分歩く: 焦った状態の列挙は粒度が荒くなる。AD は時間をかければ取れる構造になっている
  • Standalone がハマる時間帯がある: 諦めず列挙の粒度を 1 段下げる（rate limit 緩めて全ポート、ディレクトリ拡張子追加、ヘッダ・Cookie 検査）
  • 70 点取れたら一旦止める: 80 点狙いで詰めて全部失う事故が一番もったいない

次のステップ

次は AV/EDR Evasion に強い興味があるので、OSEP (PEN-300) を本命に据えつつ、並行して CRTO で Cobalt Strike を中心としたレッドチーム運用を鍛えていく予定です。

資格 位置付け 自分にとっての狙い
OSEP (PEN-300) AV/EDR バイパス + 現実的な AD 攻撃 OSCP の次の本命。Evasion を体系的に身につける
CRTO Cobalt Strike / レッドチームオペレーション C2 運用、OPSEC、長期侵害シナリオの感覚を得る
OSWE (WEB-300) ホワイトボックス Web 監査 CVE ハンティング業務との親和性が高い
HTB CPTS 実務寄り、AD 攻撃が深い OSCP の補完。並行で AD バリエーションを伸ばす

謝辞

最後に、この合格は自分一人の力では絶対に到達できなかったので、ここで深くお礼を述べさせてください。

受験費用を負担してくれた会社へ PEN-200 + 試験 2 回分という決して安くない費用を快く出していただき、本当にありがとうございました。会社のサポートがなければ、リベンジの 2 回目に挑むことすら踏み切れませんでした。学んだ攻撃側の視点を、診断業務とチームの底上げにしっかり還元していきます。

そして妻へ 新婚で、本来なら一番一緒に過ごすべき時期に、平日の深夜まで PC に向かい、土日もほぼ全部を学習に充てさせてもらいました。それを一度も嫌な顔をせず、むしろ「やりたいことをやれ」と背中を押し続けてくれたこと、本当に感謝しています。これは紛れもなくあなたとの合格です。

これからは OSEP などの上位資格にも挑戦しつつ、妻への感謝も忘れずに、普段からしっかりよいしょしていければと思います。

参考リンク

TechBlog
oscp offsec certification pentest pen-200 proving-grounds htb cheatsheet career
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